Para pendidik Kolese Kanisius pada tahun ajaran 2022/2023 menyelenggarakan sebuah program yang diberi nama Compassion Week. Ini merupakan kesempatan bagi para siswa untuk belajar nilai-nilai kehidupan dari lingkungan sekitarnya. Mereka dimasukkan ke dalam konteks real alam dan masyarakat Indonesia sehingga kelak mereka dapat menjadi sosok pemimpin yang membumi dan berbela rasa. Di dalam program tersebut terdapat aneka macam kegiatan yang disesuaikan dengan tahap perkembangan karakter di masing-masing angkatan. Sebagai contoh, untuk para Kanisian kelas VII dan X ada kegiatan Camping Pramuka, Community Service, dan Jambore yang disusun untuk melatih kemandirian, kemampuan menghadapi tantangan, serta mengelola diri sendiri. Sementara itu, para Kanisian kelas VIII dan XI mengikuti Live In yang menuntut mereka untuk belajar dari kesederhanaan hidup dan kearifan lokal masyarakat desa di daerah Danan dan Baturetno, Wonogiri.